Artysta rozpoczął swoją karierę muzyczną w okresie nastoletnim, a przełomem okazał się debiutancki minialbum zatytułowany Earl. Jego unikalny styl muzyczny charakteryzuje się techniczną precyzją, gęstymi rymami oraz skłonnością do mrocznych, introspektywnych tekstów. Twórczość artysty płynnie łączy elementy alternatywnego i eksperymentalnego rapu.
W swoim dorobku posiada wysoko oceniane przez krytyków albumy studyjne, do których należą Doris, I Don't Like Shit, I Don't Go Outside oraz Some Rap Songs. Przez lata wypracował pozycję jednego z najbardziej niezależnych i wpływowych twórców na współczesnej scenie rapowej. Oprócz działalności solowej chętnie współpracuje z innymi artystami, takimi jak Tyler, the Creator, Frank Ocean czy The Alchemist.
